В 14 лет Тупак поступает в Балтиморскую школу искусств, где он со временем понимает, что рэп это его жизнь. Но через 2 с лишним года, в 17 лет, тупак бросает школу и семью, он переезжает в Мэрин Сити. Там он проходит прослушивание в 1990 в группу Digital Underground, в которой он и начинает карьеру рэппера, но пока не сколько пением, сколько танцами. В 1991 он подписывается на звукозаписывающий лейбл Interscope, совместно с которым он и выпустил свой первый сольный альбом — 2pacalypse Now. В 1992 Тупак переезжает в Лос Анжелес, где выпускает новый альбом — «Strictly 4 My Niggas». В Лос Анжелесе Тупак ведет преступный образ жизни: уличные банды, перестрелки, незначительные сроки за решеткой...
В 1994 году Тупак создаёт группу THUG LIFE, с которой записывает одноимённый альбом. В ноябре 1993 г. знакомится с Жаком Агнантом, друг которого в свою очередь познакомил Тупака с 19-летней девушкой Аянной Джэксон, а через неделю она обвиняет Тупака в изнасиловании, сам Тупак утверждает, что в это время спал.
Тупак всю жизнь считал, что его подставил Жак Агнант. 30 ноября 1994 г., за день до вынесения решения по делу об изнасиловании, Тупак поехал на звукозаписывающую студию Times Square, куда их пригласил рэппер Lil' Shawn для записи совместного трека. В фойе трое неизвестных наставляют на вошедших пистолеты, требуют лечь на пол и отдать ценности. Все, кроме Тупака падают, а он остаётся стоять один, его расстреливают (5 пуль, одна в голову) и избивают в бессознательном состоянии, снимают золотые украшения и убегают. Несмотря на ранения, Тупак находит силы подняться на второй этаж, где оказываются люди, которых он не ожидал здесь увидеть, в том числе— P. Diddy и человек, c которым он столь долгое время был близок — Biggie Smalls или Notorious B.I.G. На следующий день он появляется в суде в инвалидном кресле. В этот день Тупак осуждён по обвинению в изнасиловании, заключён под стражу до вынесения окончательного приговора. 7 февраля 1995 г. он был приговорён к лишению свободы на срок от 1,5 до 4,5 лет.
Тупак – первый музыкант, который издал свой альбом в тюрьме — Me Against the World» (Я против всего мира), который разошёлся миллионами экземпляров. В тюрьме Тупак много читает, делает большую часть своих татуировок и размышляет о стрельбе в ноябре 1993 г., после чего приходит к выводу, что организовал покушение его бывший друг, а теперь злейший враг Бигги Смоллз. В апреле 1995 года, все ещё находясь в тюрьме, Тупак женился на Кейше Моррис, а после выхода из тюрьмы — развёлся. Пока Тупак сидел в тюрьме — он потратил большую часть своих сбережений на адвокатов и выплаты компенсаций по различным искам, а когда поступило предложение от главы лейбла Death Row — Тупаку пришлось согласиться на невыгодные для себя условия, так как в его семье, насчитывающей около десятка человек, он был единственным кормильцем.
По этому контракту Death Row обязалась внести за Тупака залог, Тупак же должен был издать на лейбле три альбома. Выйдя в октябре 1995 г., после 10 месяцев тюрьмы, Тупак сразу же приступает к записи новых песен — и спустя пару месяцев, 13 февраля 1996 года выходит главное творение Тупака и одно из лучших в рэп-истории — двойной альбом «All Eyez On Me», получивший 9-кратный платиновый статус.
В записи этого альбома приняли участие: один из совладельцев Death Row — Dr. Dre, Redman, Method Man, Tha Dogg Pound, Snoop Dogg, George Clinton, E-40, и новая группа Тупака, Outlawz (позже Outlaw Immortals. После этого альбома напряжение между Восточным и Западным побережьями возросло, Тупак, представлявший Западный берег, обвинил своего бывшего друга Бигги, оскорбил многих рэперов Нью-Йорка. За то время, что Тупак провёл на Death Row, он изменился в худшую сторону, его друзья были этим встревожены и постоянно намекали ему об этом. Наконец, когда он и сам осознал это, Тупак решает выпустить последний альбом (этот альбом вышел уже после его смерти, под псевдонимом Makaveli, и носил двойное название «The Don Killuminati: The 7 Day Theory»), положенный по контракту и уйти с Death Row, основать свой лейбл и киностудию (Тупак снялся в нескольких фильмах).
В августе Тупак часто говорит о предчувствии скорой смерти и проводит много времени, записывая новые песни. 7 сентября 1996 г. в Лас-Вегасе, после боя Майка Тайсона с Брюсом Селдоном, Тупак и Найт избивают человека по имени Орландо Андерсон. По пути в ночной клуб, машину Найта, в которой ехал и Тупак, расстреливают. Найт получает царапину, из 13 пуль 4 попадают в Тупака. Одна из них — в лёгкое. После 6 дней критического состояния, 13 сентября 1996 Тупак Шакур умер. Ему было всего лишь 25 лет. До сей поры продюссеры наживаются на его творчестве, ведь у него осталось почти 300 невыпущенных песен...